Das Probieren von Whiskey ist eine ähnliche Kunst wie die Weinprobe. Hierbei kommt es natürlich zunächst auf das richtige Gefäß an. Das traditionelle Whiskey Glas ist der Tumbler. Er hat eine bauchige Form durch welche sich die einzelnen Aromen optimal entfalten können. Doch der Tumbler ist nicht das einzige Glas aus dem Whiskey getrunken werden kann. Ebenso gibt es auch Stilgläser die insbesondere von Experten geschätzt werden. Sie sind vollkommen klar, so dass man die unverfälschte Farbe erkennen kann, zudem werden sie nach oben hin etwas enger, damit das Aroma konzentriert wird. Ein weiterer Vorteil ist die spezielle Form, die eine bessere Beurteilung der Viskosität (siehe unten) erlaubt.
Der nächste Punkt ist die Farbe: Ein lange gereifter Whiskey ist eher dunkel und von der Konsistenz her ein wenig ölig. Jüngere Sorten sind eher hell und haften nicht so sehr am Glas.
Die Experten ordnen den Geschmack dann sehr detailliert auf einer Skala ein die sich nosing-wheel nennt. Dort kann auf alle verschiedenen Geschmackstöne eingegangen werden.
Ob man den Whiskey pur oder on-the-rocks genießt ist in erster Linie geschmackssache. Experten trinken ihn jedoch lieber pur, da ihrer Meinung nach das Eis den Geschmack verfälscht. Sie bevorzugen stattdessen schottisches Quellwasser. Dieses soll angeblich komplexere Aromen entfalten die im Whiskey verborgen sind.